Развитие органической химии за последние десятилетия ознаменовалось громадными достижениями, используемыми в различных -областях промышленности, сельского хозяйства, биологии, медицины. В этом развитии немаловажное' значение имела справочная литература по органическим соединениям. Среди иностранных изданий подобного -$ода широко известны справочники Бейль-штейна, Рихтера и Штельцнера. •(
В настоящее время к этим фундаментальным изданиям можно присоединить трехтомный „Словарь органических соединений" (Dictionary of organic compounds). Первый том „Словаря органических соединений" был издан в 1934 г. под редакцией известного английского химика-органика И. Хейльброна. В 1936 г.' был издан второй том под совместной редакцией И. Хейльброна и Г. Бэнбери, и, наконец, в 1938 г. был выпущен третий, заключительный том.
„Словарь органических соединений" сразу же после своего появления получил признание в химическом мире и быстро разошелся. Первый том вышел новым, дополненным изданием в 1943 г. и вновь перепечатан в 1946 г. Переиздание последующих томов задержалось из-за войны, но в 1943 г. было издано дополнение ко второму и третьему томам, охватывающее важнейшую химическую литературу до 1943 г. Второй и третий тома были перепечатаны дважды: в 1944 и 1946гг. Уже это одно говорит о том, что „Словарь органических соединений" нашел широкое признание.
Этот справочник составлен по новому, оригинальному плану, отличающему его от справочников Бейльштейна и Рихтера, и охватывает основную химическую литературу по органической химии, включая и 1942 г., что является большим преимуществом по сравнению с последним изданием Бейльштейна, куда вошла литература лишь до 1920 г.
Все помещенные в словарь органические соединения расположены в алфавитном порядке, и поэтому их нахождение в словаре не представляет затруднений. Надо, однако, обратить внимание на то обстоятельство, что изомеры сгруппированы в словаре под одним общим систематическим обозначением. Например, ортаниловая, метаниловая и сульфаниловая кислоты не рассматриваются под разными буквами О, М и S, а даны под буквой А, как анилин-о-, м -и л-сульфокислоты. То же относится к общеизвестным Н-д- и 1-кислотам; все они приведены как производные соответствующих аминонафтолов. Патентные и торговые названия, за очень редкими исключениями, не включены в словарь.
Родовое название остается, как правило, и за всеми производными. Так, принятое для 1,2-диоксиантрахинона наименование „ализарин" распространяется и на его производные.
Для многих соединений даны перекрестные ссылки. Так, например, N-кар-боксимочевина, карбамилкарбаминовая кислота и уреидомуравьиная кислота-указаны в качестве перекрестных ссылок к аллофановой кислоте; р-кодеин приведен как перекрестная ссылка для неопина. Такие ссылки сделаны только для родового вещества, но не повторяются для его производных: например^ дифенилкетон может быть найден в качестве перекрестной ссылки для бен-зофенона, но амино- и бромдифенилкетон не приведены в качестве перекрестных ссылок для аминобензофенона и бромбензофенона, расположенных в словаре на буквы А и В.
Такие многочисленные соединения, как нитрилы, не приведены в словаре как цианосоединения, и их можно найти или под их собственными именами (например, ацетонитрил, бензонитрил и т. д.), или под именами соответствующих кислот (например, в справке о пропионовой кислоте, там, где рассматриваются важнейшие производные—эфиры, галоидангидриды, амид, ангидрид, гидразид,— указаны и пропионитрил и его важнейшие физические и химические свойства).
Описания органических соединений составлены по одному общему плану.
Сначала дается химическое название (в скобках указаны синонимы), например, Альдегидоянтарна-я кислота (формилянтарная, оксиметиленянтар-ная); затем следует формула строения, элементарный состав и вычисленный молекулярный вес.
Если описываемое соединение встречается в природе, то для него в боль-шинстве случаев указаны источники получения. Например:
Конвольвамин (вератроилтропин)
СН2 - СН-----
МСН3 СНОСО-I ! х-х
СНЙ- СН--------СН2
алкалоид, выделенный из растения Convalvulus pseudocantabricus Schrenk? или
Гесперидин (Citriis-hesperidin, hesperitin, rhamnoglucoside), далее следуют формулы, и указано, что гесперидин является составной частью многих цитрусовых плодов.
Далее идет описание физических и химических свойств; указаны типичные реакции, и даны аналитические способы. Здесь же приведены важнейшие соединения; например, для кислот—эфиры, амиды, ангидриды, нитрилы и т. д., для оснований —важнейшие соли, пикраты, хлорплатинаты, хлораураты, ме-талогалогениды и т. п.
Описание производных следует отдельно под соответствующими подзаголовками. Так, в справке о бензофеноне упомянуты его оксим, гидразоны, се-микарбазон, ацетали, но такие его производные, как аминобеизофенон, бензо-фенонкарбоновые кислоты и т. п., даны под соответствующими буквами.
Литературные ссылки немногочисленны и имеют целью дать читателю самое существенное. Из способов получения включены самые надежные. Важнейшие из них даны после экспериментальной проверки. Некоторые из этих способов были повторены и подтверждены автором предисловия.
В тех случаях, когда имели или имеют большое значение вопросы строения, приведены литературные ссылки на позднейшие исследования.
В словарь вошли далеко не все известные органические соединения;так, в. большинстве случаев исключены синтетические красители, а также жиры,,
масла и воски. В общей сложности число упоминаемых соединений доходит до 80000.
Так как до сих пор нет общепринятой интернациональной номенклатуры, то в словаре не дается предпочтения какой-нибудь одной системе обозначений.
Такие предлоги, как „цикло", „гомо", „изо", являются составной частыо-наименования; в соответствии с этим, например, циклопентан, гомокатехин, изофталевая кислота помещаются под буквами С (cyclo), H (homo) и I (iso). Исключение сделано для предлога „псевдо", обычно изображаемого греческой буквой ф, и такие соединения, как Ф-аконитин, помещены под буквой А, а не Р.
Расположение соединений в алфавитном порядке позволяет отказаться от громоздкого предметного указателя и дает полную возможность быстрого нахождения необходимой справки. Конечно, „Словарь органических соединений" уступает по полноте справочнику Бейльштейна, но необходимо вновь подчеркнуть, что литература у Бейльштейна доведена лишь до 1920 г., и можно думать, что при современных масштабах публикования материала она еще в течение многих лет не сможет быть зарегистрирована в этом справочнике. В отличие от него, в словарь Хейльбронаи Бэнбери вошла литература до 1943 г., а иногда и за этот год. Таким образом, „Словарь органических соединений" позволяет быстро и надежно ориентироваться в данных литературы последних лет. Можно отметить, что все важнейшие исследования последнего времени по красящим веществам растительного происхождения, по гормонам и поли-терпенам нашли место в словаре Хейльброна и Бэнбери, и это дает полную возможность познакомиться с важнейшими результатами, достигнутыми в этих новых бурно развивающихся областях органической химии.
Можно не сомневаться, что этот ценный справочник займет должное место в библиотеках научно-исследовательских институтов и вузов, а также во многих заводских и биохимических лабораториях, ведущих контрольную и научно-исследовательскую работу.
В. Родионов
Октябрь 1948 г.
LIST OF SUBSTITUENTS
tho following table is given a list of the principal substituent groups are used in the dictionary.
1 —F Fluoro
2 —С! СЫого
3 —Вг Вгошо
4 —I lodo
5 —NO Nttroso
6 —КО, Nitro
7 — N=^N":pN Azido, Triazo S —ОИ Hydroxy (followed by —OCH3 Methoxy,
—OCSH5 Ethoxy, —OCH2-0— methyl-enedioxy,—OC,jH6Pbenoxy,—0-eO-CHj,
Acetoxy, etc. in the order of the group attached to the oxygen]
9 —gH • Mercapto
10 —SO Thiony)
11 — SO,, Sulphonyl
12 —SCN Tbiocyano
13 —0 (in С—СО—С) K-eto
14 >NH Imino
15 ~N-OH Isonitroso, Oximino
16 —S— Thio
17 —S03H Sulpho
18 —NH2 ' Ammo
19 — NH-CeH5 Anilino, Phenylimino
20 —NH-CeH4-CH3 Toluidino
21 — NH-CO-NH2 Ureido
22 —NH-C(:NH)-NH2 Guanidino
23 —NH-OH Hydroxylamino
24 —NH-NH, Hydiazino
25 — NH-NII— Hydrazo '26 —NIN— Azo 27 -NSNyX Diazonium, Diazo (X = OH, 01, etc.) 28' —N^N—/—N=N—\
О Ф I Azoxy
\ 0 /
29 —AsIAs— Arseno
30 —NH-N:N— (open) Diazoamino
si —NH-N:N— (cyclic) Azimmo
32 —CHa Methyl
33 —OHoOH Hydroxymethyl, Methylol
34 —C,H"fi Ethyl
35 —CH2-CHa-CH3 n-Propyl
36 —CH(CH3)a Isopropyl
37 —CH2-CH2-CH2-CH3 «-Butyl
38 —CHj-CHtCII,), Isobutyl
39 —С(СН3)Э е«.-Butyl
40 -CHa-[CH2yCH3 n-Amyl
41 —CH(CEH Б).; sec. -7i- Amyl
42 -CH2-CH3-CH(CH3)2 tsoamyl
,CH3
43 —CH2-CH( active Amy]
44 — C^C^ Jert.-Amyl
\СНЭ
45 —CH2-[CH2]4-CH3 n-Hexyl 4fi —СНп-[СН2]г-СН(СЫ3)2 leohexyl 47 —CH2-fCH2],'CH, n-Heptyl, Oenanthyl
48 — СНг-[СЯ2]8-СН(СНв)я Isobeptyl
49 -СНг-[СН2]в-СНэ Oetyl, Capryl
50 — CH2-[CH,],-CH, Nony]
51 _ CH2-[CH2]B-CH3 Decyl
52 —CH2-[CH2VCH3 Undecyi
53 _CH2-[CHa]10-CH3 Dodecyl
54 — CH2-[CH2]n-CH3 Tridecyl
55 — CH2-[CHa]12-CH3 TetradecyL
56 — СН,-[СН,]18-СН, Pentadecyl
57 — CH,-[CHt]u-CH, Cetyl, Hexadecyl
68 -СНг-[СНа]16-СН3 Heptadecyl
59 — CH2-[CHalie-CH3 Octadecyl
60 — CH2-[CH2]18-CH3 Eicosyl
61 — СН/[СН2]24-СН8 Ceryl
62 -СНу[СН2]2е-СН3 Myricyl, Melissyl
,СН2 Cyelopropyl (followed by Cyclobufcyl, 63 — CH< | Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo--
NCHa beptyl (Suberyl) in that order)
64 — сн:снг Vinyl
65 — CH:CH-CHS Propenyl
66 — С(:сн2)-сн3 laopropenyl
67 — сн2-сн:сн2 Allyl
es — сн:сн-сн2-сн3 a-Butenyl
69 — сна-сн:сн-сн3 0-Butenyl, Crotyl
70 — снг-сн2-сн:сн2 y-Butenyl, Allylomethyl
7i — сн2-[СНа]7-сн:сн-[С1 I2],'CH3 Octarlecenyl
72 — С-СН Acetylenyl, Etbinyl
73 — СНг-С;СН Propargyl
74 — СвНь Pbenyl-
75 — СвН4-СН3 Tolyl
76 ^СН2-СвН6 Benzyl
77 — СНВ-С„Н4-ОН (-о) Sah'cyl
78 — СН„-СвНгОСН3 (-р) ' Aniayl
79 — СН2-СНа-СвН6 Phcnyiethyl
80 — СН3-СеН4-СН3 Xyiyl
81 — СвНуСН(СН3)2 Cumyl
82 -СеН2(СН3)3(1:2:4) 0-Cumyl
83 — С„Н2(СН3)а(1 :3:5) Mcsityl
84 — сн:сн-с„нБ Styryl
85 — сн/сн:сн-свн5 Cinnamyl
86 — С]0Н7 Naphthyt
87 -С„Н4-СаН5 Dipbenylyl, Xenyi
88 — CH(CeH5)n Benzhydryl , Diphenylmetbyl
89 — C14Hfl Anthryl, antbranyl
90 — С!4Н, Plicns.nth.ryl
91 — С(С6Н6)з Triphenylmetbyl
92 — СНа-СН2— Ethylene, Pimethylene
93 — СН(СН3)-СНа— Propylene
94 — СН2-СН„-СН5— Trimethylene
95 — СН2-СН2-СН2-СНг— Tetramethyiene
96 — С(СН3)2-СН2— Isobutyiene
97 — СНЕ-[СН2]3-СЫ,- Pentamothylene
98 —СН2[-СН214-СН2— Hexamethylene
99 — СН2-[СН2]6-СН2- Heptamethybne
100 — СН3-[СНг]6-СНа- Octamethylene
101 — сн:сн— Vinylene
102 — С„Н4— Phenylene
103 -СвНэ(СНа)~ Tolylene
104 — СНЯ~ • MetbyJene
105 =СН-СНа Etbylidene
106 — CH'CHj-CH, Propylidene
107 — C(CH3}S Isopropylidene
108 =CH-CH3-CH2-CBS Butylidene
109 — CH-CH(CH,)3 - Isobiitylidene
Off _ fjjj
ПО Я Z 2
= Cyclohexylideae 2H2 — CH e
111 ^C;CHS Viny-lidene
112 =СН-СН:СНе AUylidene
113 СНЭ-СН:СН-СН= Crotylidene 1J4 = СН-С„Нв . Benzyiidene
115 =GH'CeH4-OH(-o) • Salicylidene
116 -CH-CeH,-OCHB (.p) Aniaylidene 1 J 7 ~CH-CeH4-CH(CH,)s (-p) CuminyJidene
118 =СН-СН:СН-С„Н6 Cinnamvlidene
119 — CH2-COCH3 Acetoayl
120 — CHB'CO-CeH5 Phenaeyl
121 — CH2-CO-C,H,-CH3 TnboyI :
122 CeH6-CH-CO'CaH, Desyl ]
123 — GHi Aidehydo, Pormyl 1 12-1 ^CH Methinyl 1
125 — CO-CH, Acetyl, Aceto 1
126 — CO-CHa-CH3, - Propionyl 1.
127 — СО-СНЯ-СН2-СН3 Eutyryl li
128 — CO-CHfCH3)a ' Isobutyiy] I.'
129 — CO-CHj-fGHJa-CH, VaJeiyJ It J30 —СО-СНа-СН(СН3}г laovaleiyJ 16
131 ~СО-СН3-[СНа],-СЫ, CaproyJ 16
132 — CO-CH,-fCHj]w-CHa PalmityJ 16. Ш — 00-CHa-fCHa]IU-CHs Stearyl 16;
134 ~-UO-?CH2VCH:CH-fCHBVCH, Ole;
135 — COC6HS Вшит
136 — CO-CSH4-OH (-0) Salicio
137 — СО-С6На-ОСН3 (.) 1 —
6а- Ыщ\
138 — СО-СНг-С6Н5 PhenyJacetjl
139 — CO-CeH4-CH3 Tohi .140 — CO-CH:CH-OeHs Ciimamojl
141 ~-CO-C10H, Napbtbotl
142 —CO-CO— ОпЙ
143 — CO-CH3-CO~ Malonjl
144 — CO-CHa-CH2-CO— 'Succini
145 -CO-CeH4-CO~
Phthaloyl, leophtbaloyj, TerepbthaJojI '-
146 — COOH (— CO-OCH3, ~CO-OC3H«, etcj >
Carbozy, (Carbomethoiy, СагЬеЬЬог?, etil I
147 — CO-NHa Carbaajlf
[48 >CO C»rbonylr
!49 — C(.-NH)-NH2 Gusnrl
50 — CN Суш
51 — CO-CH2NHS
52 — CO-
Glyojl — -(NH2hCH, 0-AIany|
53 ~-CO-CHg-CH2NH, B-AJaBTl
54 ~€0-CH(NHs)-CH(CH3)a VaM J >5 —CO-CHfNHaJ-CHa-CHfCH;,).
16 — CO-C--
;,. Leucji
— -Ha-NH-CO-CeHs Шр
— C4HS0
rnJ
C,H3S ThienjI
— CHa-C4H30 Purfuryl ~CH-C4H30 Purfurylidem
— CO-CeHsO FuroyJ, Pyromuoy]
— C(H3NH Рупт! -C5HeN
Цена: 1500руб.
