МЕТОДЫ РАБОТЫ ПРИ ПРОВЕДЕНИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
Глава I. Организация работы и техника безопасности , ; i ; -. t * -. -. 9
1. Общие правила работы в лаборатории органического синтеза ... 9
2. Меры предосторожности и первая помощь при несчастных случаях .10
Работа с ядовитыми и едкими веществами.......... 10
Работа с легковоспламеняющимися и взрывоопасными веществами 12
Правила обращения со стеклом.............. 12
Первая помощь при ожогах, отравлениях и других несчастных случаях......................... 13
Тушение местных загораний и горящей одежды........ 13
3. Основная лабораторная химическая посуда......... 14
4. Сборка приборов.................... 22
5. Мытье и сушка химической посуды............. 23
6. Пользование литературой и правила составления отчета .... 25
Глава II. Основные операции при работе в химической лаборатории . -, -. 28
1. Нагревание...................... 28
2. Охлаждение...................... 31
3. Измерение и регулирование температуры.......... 31
4. Измельчение и перемешивание.............. 32
5. Растворение и свойства некоторых органических растворителей . . 35
Этиловый спирт ............... ..... 36
Метиловый спирт...................'. 39
Диэтиловый эфир...............! ... 39
Петролейный эфир................... 41
Ацетон ....................... , 4!
6. Сушка и основные осушители............... 42
Осушивание газов................... 42
Высушивание органических жидкостей........... 43"
Высушивание твердых веществ.............. 44
Основные осушители.................. 45
7. Фильтрование . .................... 46
Фильтрование при обычном давлении............ 47
Фильтрование под вакуумом............... 49
Глава III. Методы очистки органических веществ.......... 51
1. Кристаллизация ..................... 51
Выбор растворителя.................. . 51
Проведение перекристаллизации ..... ....... 53
Отделение кристаллов .................. 54
2. Возгонка (сублимация).................. 55
3. Экстракция...................... 56
4. Перегонка....................... 60
Простая перегонка при атмосферном давлении........ 60
Перегонка с водяным паром............... 62
Перегонка при пониженном давлении............ 66
Фракционная (дробная) перегонка ...... ....... 70
Ректификация..................... 72
5. Хроматография ..................... 74
Адсорбционная хроматография ............... 74
Распределительная хроматография............. 77
Хроматография на бумаге................ 78
Ионообменная хроматография............... 80
Глава IV. Определение важнейших констант органических соединений ... 80
1. Температура плавления.................81
2. Температура кипения .................. 83
3. Относительная плотность ................. 85
4. Показатель преломления................. 88
5. Молекулярный вес ................... 89
Глава V. Работа со сжатыми и сжиженными газами......... 90
1. Газовые баллоны и обращение с ними............ 90
2. Дозирование газов................... 93
3. Очистка и введение газов в прибор............. 94
4. Правила техники безопасности при работе с газовыми баллонами 95
Глава VI. Количественный элементный анализ органических веществ . . 96
1. Определение углерода и водорода полумикрометодом...... 96
Сборка установки ................... 97
Выполнение анализа................... 100
2. Определение азота полумикрометодом (по Дюма)....... 102
Сборка установки . ,................. 102
Выполнение анализа................... 104
3. Определение углерода и водорода микрометодом....... 105
Сборка установки ................... 106
Выполнение анализа.,................... 110
ЧАСТЬ II
СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Глава VII. Реакции галогенирования.........; . . . ; . 113
1. Замещение гидроксильной группы спиртов галогеном...... 113
2. Замещение гидроксильной группы кислот галогеном ...... 115
3. Присоединение галогена по кратной связи .......... 115
4. Прямое замещение водорода галогеном........... 116
5. Примеры синтезов................... 117
Бромистый этил.............-....... 117
а-Бромнафталин и бромистый этил............. 119
Йодистый этил..................... 122
Бромистый бутил..................... 124
Глава
Хлористый ацетил......................J26
Хлористый бензоил . . .................^»
1,2-Дибромэтан.....................129
Бромбензол . . .....................132
а-Бромнафталин ._...................135
п-Броманизол.....................137
VIII. Реакции алкилирования...............138
1 Алкилирование ароматических углеводородов спиртами в присутствии серной кислоты.................. 139
2. Получение простых эфиров................ 139
3. Примеры синтезов ................... 141
егор-Бутилбензол ..... ............... 141
Дибутиловый эфир................... 142
Изоамиловый эфир................... 143
Дифениловый эфир................... 145
Фенетол . ...................... 146
Этиловый эфир" fi-нафтола (неролин новый, бромелия)..... 147
Анизол........................ 148
Глава IX. Реакции ацилирования.......;.........150
1. Ацилирование спиртов и аминов карбоновыми кислотами .... 150
2. Ацилирование спиртов, фенолов и аминов хлорангидридами кислот 153
3. Ацилирование спиртов, фенолов и аминов ангидридами кислот , . 154
4. Прим&ры синтезов................... 155
Уксусноэтиловый эфир.................. . 155
Уксусноизоамиловый эфир................ 157
Этиловый эфир хлоруксусной кислоты............ 159
Диэтиловый эфир щавелевой кислоты............ 160
'Этиловый эфир бензойной кислоты.............163
Бензанилид......................164
. , Аспирин, (ацетилсалициловая кислота)........... . 165
р-Нафтилацетат....................'167
Ацетанилид ......................168
Глава X. Реакции Фриделя — Крафтса . * i ...........170
1. Алкилирование ароматических соединений..........171
2. Ацилирование ароматических соединений..........172
3. Примеры синтезов................... 174
Изопропилбензол....................174
Дифенилметан . .•..-.•.,..............176
Ацетофенон ,.....................177
Бензофенон......................180
Глава XI. Реакции окисления ..,...,......*.. ; . , 182
, I. Окисление по двойной связи ',..."........... 183
. 2. Окисление первичных и вторичных спиртов до альдегидов или ке-
тонов.......... '............... 183
3. Окисление альдегидов и кетонов до кислот.......... 184
4. Окисление метильных и метиленовых групп......... 185
,. 5. Получение хинонов окислением.............. 185
6. Примеры синтезов ................... 185
Ацетальдегид..................... 185
Пропионовый альдегид . ................ 190
Изовалериановый альдегид ,, .. ,. ,............. 191
, . Бензофенон...................... 194
Изрмасляная кислота . ...'.'.'.'........... Ю5
. Валериановая кислота , .....,,,.,,.,,.,. 196
Бензойная кислота ................... 198
Бензохинон......................200
Антрахинон......................201
Глава XII. Реакции нитрования................203
1. Нитрование углеводородов жирного ряда.......... 204
2. Нитрование углеводородов ароматического ряда........204
3. Примеры синтезов...................206
Нитрометан......................206
Нитробензол ......................208
о и «-Нитротолуол...................210
о- и «-Нитрофенол ...................212
а-Нитронафталин..............,.....215
Глава XIII. Реакции аминирования................217
1. Получение аминов жирного ряда............. . 217
2. Получение аминов ароматического ряда...........218
3. Примеры синтезов...................220
Метиламин......................220
Анилин........................222
о- и га-Толуидин....................226
сс-Нафтпламин.................... . 229
Глава XIV. Реакции сульфирования...............231
1. Сульфирование ароматических соединений.......... 232
2. Примеры синтезов...................234
р-Нафталинсульфокислота (натриевая соль).........234
Бензолсульфокислота (натриевая соль)...........237
п-Толуолсульфокислота ................. 239
Сульфаниловая кислота ................ . 241
Глава XV. Реакции диазотирования и азосочетания ......... 244
1. Реакции солей диазония, сопровождающиеся выделением азота . . 246
2. Реакции солей диазония, идущие без выделения азота.....248
3. Примеры синтезов....................249
Фенол.........................249
Иодбензол......................252
Гелиантин......................254
ji-Нафтолоранж....................257
Глава XVI. Реакции Гриньяра.................258
1. Получение углеводородов................. 260
Количественное определение активного водорода по Чугаеву — Це-
ревитинову ..... ............ ..... 261
2. Получение карбоновых кислот..........; . . . . 263
3. Получение спиртов . ,................. 264
4. Примеры синтезов................... 265
Феиилуксусная кислота ............. .... 265
Трифенилкарбинол................... 268
Дифенйлкарбинол (бензгидрол).............. 270
Глава XVII. Реакция Канниццаро................273
Синтез бензойной кислоты и бензилового спирта ........ 273
Глава XVIII. Реакция Клайзена..........'.......276
Примеры синтезов................... 278
Ацетоуксусный эфир......• •......... 278
' Бензоилацетон . ....................28°
ава XIX. Реакции полимеризации и поликонденсации........282
1 Полимеризация.....................282
2 Поликонденсация....................285
з' Примеры синтезов...................289
Паральдегид...................... 289
Полистирол...................... 290
Полиметилметакрилат .................. 292
Сополимер стирола с метилметакрилатом ..... ..... 294
Метилметакрилат (из полиметилметакрилата) ........ 295
Глифталевая смола ................... 296
Феноло-формальдегидная смола.............. 297
Глава XX. Идентификация..................200
1. Предварительные испытания...............300
2. Качественные реакции................303
3. Получение производных.......0........305
Рекомендуемая литература...............309
Приложения.......................310
1. Осушители для органических соединений ... ......310
2. Давление пара воды при различных температурах......310
3. Давление сжиженных газов в баллонах..........311
4. Цвет баллонов со сжатыми газами............311
5. Плотность растворов серной кислоты (20 °С).........311
6. Плотность растворов соляной кислоты (20 °С)...... . .313
7. Плотность растворов азотной кислоты (20 °С)........313
8. Плотность растворов едкого натра (20°С) ......... 3J5
9. Плотность растворов едкого кали (20 °С)..........315
10. Физические свойства спиртов и их производных........317
11. Физические свойства фенолов и их производных.......317
12. Физические свойства альдегидов и их производных ...... 318
13. Физические свойства кетонов и их производных.......318
14. Физические свойства карбоновых кислот и их производных . . 318
15. Физические свойства первичных и вторичных аминов и их производных.......................319
16. Физические свойства алкилгалогенидов и их произв.одных .... 319
Цена: 150руб.
