Введение .............. °
Глава 1. Mace-спектрометрические закономерности...... Ю
,,LL Типы ионов, регистрируемых в масс-апектдах .... 10
1.1.1. Молекулярные ионы . ......... Ю
1.1.2. Осколочные ионы............ Ч
1.1.3. Метастабильные ионы........... И
1.1..4. Многозарядные ионы........... 12
,1.2) Некоторые масс-спектрометрические правила .... 12
1.2.1. «Азотное» правило............ 12
1.2.2. «Четно-электронное» правило......... 12
1.2.3. Правило Стивенсона — Одье......... 12
1.2.4. Затрудненный разрыв связей, прилежащих к ненасыщенным
., системам........'...... 13
1.3) РСНОВНЫС типы реакций распада органических соединений под
"- ЭУ................ is
1.3.1. Простой разрыв связей.......... 13
1.3.2. Перегруппировочные процессы......... 18
Глава 2. Углеводороды............. 28
2.1. Алифатические углеводороды......... 28
2.1.1. Предельные углеводороды (алканы, парафины) .... 28
2.1.2. Ненасыщенные алифатические углеводороды..... 30
2.2. Алициклические углеводороды......... 33
2.2.1. Насыщенные алициклические углеводороды ..... 33
2.2.2. Ненасыщенные алициклические углеводороды .... 37
2.3. Ароматические углеводороды......... 38
2.3.1. Алкилбензолы, полифенилы, полифенилалканы .... 38
2.3.2. Алкенил- и алкинилбензолы......... 40
2.3.3. Полностью ароматические конденсированные углеводороды 42
2.3.4. Нафтеноароматические углеводороды....... 42
2.3.5. Соли в ряду ароматических соединений...... 44
Глава 3. Гетероциклические соединения, не содержащие функциональных заместителей............ 45
Азотсодержащие гетероциклические соединения .... 45 Насыщенные азотсодержащие гетероциклические соединения 45 Ненасыщенные азотсодержащие гетероциклические соединения ................ 58
3.2. Кислородсодержащие гетероциклические соединения . . 85
3.2.1. Насыщенные кислородсодержащие гетероциклические соединения ................ 85
3.2.2. Ненасыщенные кислородсодержащие гетероциклические соединения ................ 92
3.2.3. Пирилиевые соли............ 98
3.3. Серосодержащие гетероциклические соединения .... 98
3.3.1. Насыщенные серосодержащие гетероциклические соединения 98
3.3.2. Ненасыщенные серосодержащие гетероциклические соединения ................ 105
3.3.3. Соли в ряду серосодержащих гетероциклических соединений 106
3.4. Гетероциклические соединения с различными гетероатомами
в одном кольце ............. 107
Глава 4. Галогенсодержащие соединения......... Пб
4.1. Алифатические галогенсодержащие соединения .... 1">
4.2. Алициклические галогенсодержащие соединения .... 122
4.3. Ароматические галогенсодержащие соединения .... 124
4.4. Гетероциклические галогенсодержащие соединения . . . 126°
Глава 5. Соединения с азотсодержащей функциональной группой 128
5.1. Амины............... 128
5.1.1. Алифатические амины........... 128
5.1.2. Циклоалкиламины............ 130
5.1.3. Ароматические амины........... 131
5.1.4. Гетероциклические амины.......... 133
5.2. Производные аминов........... 136
5.2.1. Четвертичные соли аминов......... 136
5.2.2. N-Оксиды и N-оксильные радикалы....... 139
5.2.3. Бетаины............... 141
5.2.4. Нитрозамины.............. 144
5.3. Нитросоединения............ 145
5.3.1. Алифатические нитросоединения........ 145
5.3.2. Алициклические нитросоединения........ 145
5.3.3. Ароматические нитросоединения........ 146-
5.3.4. Гетероциклические нитросоединения....... 148
5.3.5. Нитрамипы.............. 150
5.4. Цианиды.............. 151
5.5. Изоцианиды.............. 153
5.6. Изоцианаты и изотиоцианаты......... 153
5.7. Цианаты и тиоцианаты........... 155
5.8. Азосоединения............. 155
5.9. Азоксисоединения............ 156
5.10. Триазены.............. 156
5.11. Гидроксиламины, гид рок само вые кислоты .... 157
5.12. Гидразины . .............. 158
5.13. Нитрозосоединения............ 159
5.14. Эфиры азотистой кислоты.......... 160
5.15. Эфиры азотной кислоты........... 1601
5.16. Диазосоединения ............ 360
5.17. Азиды............... 161
Глава 6. Спирты и их производные.......... 162
6.1. Алифатические спирты........... 162
6.2. Алициклические спирты........... 167
6.3. Ароматические спирты........... 173
6.4. Гетероциклические спирты.......... 176
6.5. Производные спиртов........... 179
6.5.1. Простые эфиры............. 179
6.5.2. Ацетали и кетали............. 189
6.5.3. Ортоэфиры..............192-
6.5.4. Силиловые эфиры спиртов........... 193
6.5.5- Эфиры борной и бороновых кислот....... 195
6.6. Гидропероксиды, пероксиды, озониды....... 19S
Глава 7. Альдегиды, кетоны и их производные ....... 197
7.1. Альдегиды........•...... 197
7.1.1. Алифатические альдегиды........... 197
7.1.2. Алициклические альдегиды ......... !99
7.1.3. Ароматические альдегиды.......... 199
7.1.4. Гетероциклические альдегиды......... 199
7.2. Ациклические кетоны ... ...... 199
7.3. Ациклические ди- и поликетоны........ 205
7.4. Карбоциклические кетоны (цикланоны)...... 2С6
7.5. Ароматические кетоны........... 211
7.5 1. Тропоны............... 211
7.5.2. Хиноны............... 231
7.6. Гетероциклические кетоны.......... 213
7.6.1, Соединения с карбонильной группой в азотсодержащем гете-
роциклическом кольце
213
7.6.2. Соединения с карбонильной группой в кислородсодержащем кольце...............217
7.6.3. Соединения с карбонильной группой в серосодержащем гете-
роциклическом кольце
220
7.6.4. Соединения с карбонильной группой в цикле с разными гете-
роатомами.............. 220
7.7. Оксимы и О-метилоксимы.......... 221
7.8. Азометины и нитроны........... 222
7.9. Гидразоны и азины............ 223
7.10. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны....... 225
Глава 8. Кислоты и их производные.......... 226
• 8.1. Карбоновые кислоты........... 226
8.1.1. Алифатические карбоновые кислоты....... 227
8.1.2. Циклоалканкарбоцовые кислоты........ 231
8.1.3. Ароматические кислоты........... 232
8.1.4. Гетероциклические кислоты......... 235
8.2. Сложные эфиры........'..... 237
8.2.1. Сложные эфиры алифатических кислот...... 237
8.2.2. Сложные эфиры алициклических кислот . . . - . . . 244
8.2.3. Сложные эфиры ароматических кислот...... 245
8.2.4. Сложные эфиры гетероциклических кислот..... 248
8.3. Амиды кислот........'..... 252
8.3.1. Амиды алифатических кислот........ . 252
8.3.2. Амиды алициклических кислот......... 256
8.3.3. Амиды ароматических кислот......... 256
8.3.4. Амиды гетероциклических кислот........ 257
8.3.5. Гидразиды карбоповых кислот........ 258
8.4. Имиды карбоновых кислот.......... 259
8.5. Ангидриды кислот............ 261
8.6. Производные угольной кислоты.......'. 261
8.6.1. Карбонаты.............. 261
8.6.2. Карбаматы.............. 263
8.6.3. Производные мочевины........... 264
Глава 9. Соединения с функциональными группами, содержащими серу 266
9.1. Тиолы......-......... 266
9.2. Сульфиды.............. 268
9.2.1. Диалкилсульфиды............ 268
9.2.2. Алкил(циклоалкил)- и дициклоалкилсульфиды .... 269
9.2.3. Алкил(арил)-, пиклоалкил(арил)- и диарилсульфиды . . 270
9.2.4. Гетероциклические сульфиды......... 270
9.3. Дисульфиды.............. 271
9.4. Сульфоксиды............. 272
9.4.1. Алифатические сульфоксиды . . '....... 272
9.4.2. Ароматические сульфоксиды......... 273
9.4.3. S-Оксиды гетероциклических соединений...... 273
9.5. Сульфоны.............. 275
9.5.1. Алифатические сульфоны.......... 275
9.5.2. Ароматические сульфоны . ..... 275
9.5.3. Дисульфоны.............. 277
9.5.4. 5,3-Диоксиды серосодержащих гетероциклических соединений 277
9.6. Тиокетоны.............. 278
9.7. Тиокислоты и их производные......... 279
9.7.1. Тиоловые кислоты и их эфиры........ 279
9.7.2. Эфиры тионовых кислот.......... 280
9.7.3. Эфиры дитиокарбоновых кислот........ 281
9.7.4. Тиоамиды.............. 281
9.8. Производные тиоугольной кислоты....... 281
9.8.1. Тиокарбонаты............. 281
9.8.2. Тиокарбаматы............. 282
9.8.3. Тиомочевины.............. 282
9.9. Сульфокислоты и их производные........ 283
9.9.1. Сульфокислоты............. 283
9.9.2. Эфиры сульфокислот........... 283
9.9.3. Сулъфонилхлориды............ 283
9.9.4. Сульфонамиды............. 283
9.10. Производные сульфиновых кислот........ 284
9.11. Эфиры серной и сернистой кислот........ 284
Глава 10. Полифункциональные соединения........ 285
10.1. Аминосппрты и их производные........ 285
10.1.1. Аминоспирты............. 285
10.1.2. Простые аминоэфиры .......... 286
10.1.3. О- и N-Ациламиноспирты.......... 286
10.2. Амшюкетопы............. 286
10.3. Аминокислоты и их производные........ 287
10.3.1. Аминокислоты............. 287
10.3.2. Алкиловые эфиры аминокислот . ....... 287
10.3.3. Эфиры N-ациламикокислот......... 288
10.3.4. Лактамы............... 289
10.3.5. Олигопептиды............. 290
10.3.6. Тиогидаитоины............. 291
10.4. Производные гидроксикислот......... 291
10.4.1. Сложные эфиры гидроксикислот........ 291
10.4.2. Сложные эфиры алкокси(арокси) кислот...... 293
10.4.3. Лактоны............... 293
10.4.4. Силиловые эфиры в ряду гидроксикислот .... 295
10.5. Производные кетокислот.......... 295
10.6. Соединения, содержащие нитро- и другую функциональную группу............... 296
10.7. Соединения, содержащие галоген и другую функциональную группу............... 299
10.8. Соединения, содержащие циапо- и другую функциональную группу............... 299
10.9. Соединения с серосодержащей и другой функциональной
группой............... 300
Литература............. 301
Цена: 300руб.
